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齐齐哈尔大学青年教师科研启动支持计项目
结 题 报 告
项目名称：铟/辅助剂体系促进的芳香族硝基化合物
还原分子内环化
项目负责人：姜海燕
一、国内外铟试剂在有机合成中应用的发展状况
铟试剂在有机合成中的应用是近几年来有机合成方法学研究中十分活跃的领域之一。众所周知，有机硼化学为有机合成提供了许多很有特色的新反应，其中高选择性反应和手性试剂在工业上已获应用。而与硼属于同一族的铟在有机合成中的应用在近十年来才越来越引起人们的极大兴趣。铟，位于周期表第ⅢA族，金属外观呈银白色，无毒。在化学性质上面，金属铟十分稳定，在室温下不被空气或氧气氧化，在水中亦很稳定。而且能够抵御碱性条件的腐蚀。金属铟最早应用于有机合成的例子是在1975年，当时Rieke首次把铟引人有机合成中以来，铟试剂得到了广泛的应用。特别是成功的将铟促进的各类反应在水相中加以实施后，金属铟在有机合成中的应用研究受到了极大的关注。利用铟直接与有机试剂进行反应，因其毒性小、操作简单等优点而越来越受到化学家的重视。
二、项目研究的目的及意义
我国铟储量居世界第一位，为此，我们应当积极开发利用我国丰富的铟资源，研究铟在有机合成中的应用。一般在有机合成中，从硝基化合物还原环化分两步走：先把硝基还原成胺，再进行环化。而前者的许多方法已经被开发，但从芳香族硝基化合物直接还原分子内环化的方法还不多，所以本研究缩短由硝基化合物还原分子内环化的合成步骤，为有机合成方法学提供新的方法。而且合成的含氮杂环，如苯并咪唑，喹啉，是重要的有机合成中间体和医药中间体，在生活、生产的各个领域都有重要的合成价值。
三、项目合成化合物在实际生活中的应用
3.1 苯并咪唑衍生物
苯并咪唑衍生物以其优异的结构和性能特点使其应用十分广泛[1-2] ,对于这类化合物的合成，多年来一直是研究的热点。苯并咪唑及其衍生物是一类结构特殊的杂环化合物,其杂环中含有氮、硫、氧等杂原子,具有络合、配位等功能。近年来,此类杂环化合物正日益成为杂环化学研究的热点,同时被广泛应用于高性能复合材料、电子化学品、金属防腐、生物、医药等领域[3]。它的某些金属配合物具有杀菌、抗癌等活性，而且其铜锌等金属配合物具有特殊的催化性质, 在金属酶的模拟方面具有重要的作用。由于其结构特性、生理活性、反应活性及其他优良的特性, 几十年来苯并咪唑及其衍生物的合成及应用研究从未间断, 至今仍十分的活跃[4]。3.1.1 苯并咪唑类抗菌剂
苯并咪唑类杂环化合物是一类活性很强的杀菌剂,在植物病害的防治方面起着重要作用[5-8],主要品种为多菌灵和苯菌灵。其作用机理是与植物病原的β-微管蛋白结合, 破坏β-微管蛋白的功能, 抑制病原菌的有丝分裂和形态建构。这两种杀菌剂诞生后发展很快, 迅速成为杀菌剂市场的领头军, 时至今日仍有相当的市场。然而,由于已经使用了三十年之久, 目前已有抗性报道。因此继续不断研制新型高效的杀菌剂是该领域的迫切需求。
NNNHCOOCH3NHNHCOOCH3N
CONHCH2CH2CH3
多菌灵
苯菌灵
多菌灵磷酯是在多菌灵基础上发展起来的一个新品种, 将多菌灵与磷酸连接, 杀菌范围及杀菌效果与多菌灵相似, 而成本明显降低[1]。
NONHCOOCH2P(OH)2NH
多菌磷灵酯
3.1.2 苯并咪唑类质子泵抑制剂
消化系统疾病是常见的多发病之一，其中以溃疡最为常见．研究表明，胃酸被认为是消化性溃疡的最主要致病因素之一，无论手术还是药物治疗，减少胃酸分泌已成为促进溃疡愈合的最常用手段。质子泵抑制剂(proton pump inhibitors，PPI)亦称H+／K+-ATP酶(质子泵)抑制剂，是一类新型的抑制胃酸分泌的药物[9,10]。由胃酸分泌的机理可知，胃壁细胞膜上的毒蕈碱受体(MR)、胃泌素受体(GR)和组胺H2受体(H2R)分别受到乙酰胆碱、胃泌素和组胺的刺激后引起胃壁细胞分泌胃酸。分泌出来的胃酸必须依靠位于壁细胞的管状囊泡和分泌管膜上的H+／K+-ATP酶才能把胃壁细胞中的H+转运到胃腔中形成胃酸。因此，抑制此酶的活性，可抑制各种因素引起的胃酸分泌。迄今为止，质子泵抑制剂是已发现的作用最强的一类胃酸抑制剂。正成为此类药物研究的热点。国内外众多学者对此类化合物及其活性作了研究和报道。先后上市的奥美拉唑、兰索拉唑和泮托拉唑及雷贝拉唑、埃索美拉唑、莱米诺拉唑及吡帕拉唑等, 从其化学结构上看, 均是吡啶甲基亚磺酰基苯并咪唑类化合物。
3.1.3 苯并咪唑在固相萃取中的应用
带杂环取代基的硫醚或亚砜类萃取剂用于萃取分离钯，黄章杰等选取合成的己基苯并咪唑硫醚(HBMS)为研究对象，将其制备成HBMS固相萃取树脂，对HBMS树脂固相萃取钯的性能、萃取机理以及萃合物的组成等进行研究；并培养出HBMS-Pd(Ⅱ)萃合物单晶，实现从分子结构水平上研究咪唑类杂环硫醚萃取剂萃取Pd(Ⅱ)的机理。黄章杰等以甲基丙烯酸甲酯为单体，二乙烯苯与二甲基丙烯酸乙二醇酯组成复合交联剂，经聚合反应形成共聚物骨架，此骨架除具有疏水性的烷基链外，还具有带一定极性的酯基官能团，属中等极性共聚物，而被包埋于其中的萃取剂硫醚分子中带有极性基团，与传统Levextrel型萃淋树脂比较[11,12]，该共聚物骨架与萃取剂之间的作用力增强，萃取剂不易流失。
NSNH
己基苯并咪唑硫醚(HBMS)
3.1.4 苯并咪唑在荧光探针方面的应用
近年来,荧光探针技术在生命科学和生物医学研究领域应用越来越广泛,发挥着越来越重要的作用[13,14]。因此,开发出新型更灵敏的,同时要避免生物荧光背景干扰的荧光探针已经成为目前研究的热点.2-(2’-羟基苯基)苯并咪唑(HPBI)及其衍生物是一类重要的荧光化合物,通过激发态分子内质子转移过程(ESIPT)发射具有大的斯托克斯位移的特征荧光,并且荧光量子产率高、光稳定性好,在新型荧光探针的开发、生物领域的分子开关、聚合物紫外稳定剂等方面有着重要意义,应用前景也十分广泛。
3.1.5 苯并咪唑在予焊剂方面的应用
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